當上賽季結束時，勒布朗·詹姆斯認為，他需要提高自己的能力來幫助騎士奪冠。但在這個賽季結束后，皇帝的觀點更多地傾向于球隊的人員變動而非自己。在東部半決賽騎士被凱爾特人淘汰后，ESPN撰文表示，如果騎士在兩年內無法奪冠的話，詹姆斯可能就將選擇成為自由球員。

　　去年總決賽被馬刺橫掃后，詹姆斯通過刻苦訓練來提高自己的個人能力，尤其是中距離跳投能力。但是現在，詹姆斯已經明確表示，他將進一步向騎士高層施加壓力。“我認為我們的陣容非常不錯，但是我們需要繼續變得更好，我們都清楚這一點，”詹姆斯說。“如果這意味著一些球員變動的話，那就讓它發生吧。我們周圍的球隊都在變得更強。”

　　盡管今年2月進行了一筆重磅交易，但是騎士仍然沒有給詹姆斯配備一個可靠的得分幫手，同時他們也沒有得到詹姆斯想要的優秀控衛。下賽季，騎士將擁有超過3000萬美元的到期合同，費里有機會再做一筆重磅交易。

　　詹姆斯的合同還剩下兩年，然而壓力現在就已經出現。2009年7月1日，騎士可以給詹姆斯提供一份續約合同。如果詹姆斯拒絕續約，2009-2010賽季他將能成為不受限制性自由球員。當初詹姆斯只簽三年合同，就是因為他想給自己留一個成為自由球員的機會。