外表俊朗的爾冬升，曾先后與余安安和張曼玉相戀，95年更曾與一臺灣女子結婚，可惜半年便離婚收場。

　　身邊女子：余安安

　　過程：入邵氏已相識，拍《三少爺的劍》而相戀，被視為金童玉女，據悉兩人曾刻上“愛的紋身”，分手后爾冬升將身上紋身脫去。

　　身邊女子：張曼玉

　　過程：爾冬升88年執導電影《再見王老五》，與主角張曼玉日久生情，兩人幾達談婚論嫁階段，可惜未能開花結果。

　　身邊女子：梅艷芳

　　過程：兩人90年合作過電影《川島芳子》，其后傳過緋聞。

　　身邊女子：王瑞霞

　　過程：95年與臺灣女子王瑞霞結婚，婚姻只維持了半年，后來更要打離婚官司。

　　身邊女子：癡心影迷

　　過程：有癡心女影迷CoCo Wong不斷等他，爾冬升99年向法庭申請禁制令，禁制對方在其50米范圍內出現。

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